Les origines de la seigneurie d’Issan restent floues : l’abbé Baurein tente à la fin du 18e siècle de les restituer. Selon lui, la seigneurie d’Issan est issue du démantèlement de la châtellenie de Blanquefort à la fin du 16e ou au début du 17e siècle par Jacques Durfort de Duras. Il énumère les seigneuries qui en relevaient, notamment la maison noble de Cantenac, qui est érigée en « forteresse » par son seigneur avec l’autorisation du roi d’Angleterre, Édouard Ier, en 1283-1284. Au 15e siècle, on trouve la mention de la Mothe de Cantenac, puis au 16e siècle du château de Cantenac. La seigneurie de Théobon, dont le « château » est mentionné dans un titre du 30 novembre 1561, est associée en 1609 avec les maisons nobles de la Bastide et de la Ville (à Labarde). Toujours selon Baurein, « ces seigneuries ne tardèrent pas à passer au pouvoir de M. d’Essenault, qui épousa Marguerite de Lalanne et qui ayant fait construire le château d’Issan en Cantenac, fit disparaître celui de Théobon, qui fût sans doute démoli ».
De ce témoignage, il faut retenir le rôle de Pierre d'Essenault, mais bien distinguer et dissocier l'histoire d'Issan de celle de Théobon (le château mentionné par Baurein est sans doute celui de Théobon en Lot-et-Garonne).
La famille d'Essenault est originaire du Périgord : dans la première moitié du 16e siècle, Pierre Ier d'Essenault est lieutenant général au présidial de Limoges et avocat au parlement de Bordeaux. De son mariage avec Françoise Benoist naît Jean, qui obtient la charge de conseiller au parlement de Bordeaux et fait un beau mariage en épousant le 20 août 1578 Marie de Nesmond, fille du président au parlement François de Nesmond. Pour affermir son assise sociale à Bordeaux, il ne manque à Jean d’Essenault qu’à détenir des seigneuries importantes dans les environs. Profitant des besoins récurrents en liquidités de Jacques de Durfort, baron de Duras, il acquiert de lui la seigneurie de Landerouhat en Bazadais en 1596 et, le 31 septembre 1604, la moitié de la baronnie d’Issan pour la somme considérable de 90 000 livres. La transaction a été faite, en réalité, à Jean d’Essenault et à son beau-frère, Jean de Thibault, chacun pour une moitié de la baronnie d’Issan. Après la mort de Jean survenue en 1605, son fils aîné Pierre II hérite de sa charge de conseiller au parlement et de la moitié de la seigneurie d’Issan. Dans un premier temps, il semble se désintéresser de la terre d’Issan et s’en dessaisit presque aussitôt en la vendant à sa mère, sans doute afin de disposer de liquidités. Ainsi, en 1606, et jusqu’en 1610, c’est Marie de Nesmond qui est détentrice de la moitié de la seigneurie d’Issan. La situation change radicalement à partir du 4 février 1610 : Pierre II d’Essenault contracte un excellent mariage avec Marguerite de Lalanne, fille de Lancelot de Lalanne, chevalier, conseiller du roi en son conseil d’État et président au parlement de Bordeaux, et de Finette de Pontac. A cette occasion, Marie de Nesmond donne à son fils et à son épouse la moitié de la seigneurie d’Issan, dont la juridiction s’étend sur les paroisses de La Barde, Cantenac et Margaux, et tout ce qu’elle peut posséder sur la baronnie de Gageac (auj. Gageac-et-Rouillac, Dordogne), ainsi qu’une maison meublée sise rue du Parlement à Bordeaux – mitoyenne d’une autre maison lui appartenant et mise en location, et derrière laquelle se trouve une autre petite maison, dite Demons, lui appartenant également. Le 3 juin 1610, Pierre II achète à Jean de Thibault, son oncle, l'autre moitié de la baronnie d'Issan.
En 1611, il engage des travaux pour rebâtir l'hôtel de la rue du Parlement à Bordeaux, faisant appel à deux maîtres-maçons, Roc Jouhet et Pierre Roche. Quant au château d'Issan, il est sans doute construit entre 1621 et 1626. Un inventaire y est dressé le 4 janvier 1627, après la mort de Pierre II en décembre 1626. Les travaux ont pu être réalisés par le maître-maçon Gilles Favereau qui intervient peu avant pour le chantier voisin au château Lamothe-Margaux. Le savant plan d'ensemble du domaine, les références à de grands édifices parisiens ou à des traités d'architecture, les comparaisons avec des constructions bordelaises, tendraient à attribuer la conception et la construction du château à l'architecte Henri Roche. Par ailleurs, le château d'Issan prend en partie modèle sur le prestigieux château de Cadillac construit pour le duc d'Epernon.
Le domaine et le château d'Issan sont donc des constructions du début du 17e siècle, homogènes, et aucun vestige antérieur (motte castrale, château-fort ruiné, logis seigneurial ou bâtiment agricole) n'a pu être mis en évidence (ni in situ, ni dans les archives). Si des bâtiments existaient avant les travaux, Pierre II d’Essenault, Marguerite de Lalanne et leur architecte ont préféré faire place nette pour créer a novo.
Après le décès de Pierre II, son épouse, Marguerite de Lalanne, parachève la constitution du domaine. A partir de 1630, elle conclut de nombreux achats de terres ; elle fait construire un vaste mur d'enclos dont la construction est manifestement bien avancée à la fin de l’année 1644. La dame de Lalanne a alors déjà engagé la somme de 6 000 l.t. pour enceindre son bien de muraille mais les travaux sont interrompus par une querelle avec le curé de Cantenac. Le conflit semble être résolu en avril 1645 et le mur achevé à cette date. Elle meurt sans doute en 1652.
Leur fils aîné François Sarran d’Essenault, marié à Jacquette de Lauretan, poursuit la politique d’achats de ses parents, tout en percevant les revenus liés à la baronnie d’Issan. En 1703, François Sarran II, fils du précédent, acquiert d’Henri François de Foix de Candale, duc et pair de France, la terre et baronnie de Castelnau pour la belle somme de 110 000 livres. Il devient ainsi marquis de Castelnau, baron d’Issan et Labarde en Médoc, de Gageac en Périgord et autres lieux. Marié à Pétronille de Largeteau, il décède sans doute en 1714. Sa mort sans descendance et la difficile succession qui en découle entraînent la partition du domaine. Il lègue à son épouse Pétronille de Largeteau un tiers de la terre et baronnie d’Issan, tandis que les deux autres tiers reviennent à sa sœur Marie d’Essenault, mariée depuis 1674 à Joseph Henri de Foix Candale. En 1719, Léon de Foix Candale revendique, en tant que donataire de sa mère Marie d’Essenault, les deux tiers de la baronnie. Pétronille de Largeteau, veuve et sans descendance, rédige son testament le 14 septembre 1722 et transmet le tiers d’Issan à Léonard III d’Essenault, issu de la branche collatérale des barons de Cadillac. Le 20 juin 1723, un inventaire des titres, papiers, meubles et meublants du château, est réalisé à la demande de Magdelaine d’Alesmes, mère et tutrice de Léonard III d’Essenault, désigné héritier universel de Pétronille. Ces démarches aboutissent à la réalisation d'un plan en 1728 pour un partage effectif des bâtiments et du domaine, entériné par un acte du 28 mars 1729. Cent ans après sa construction, l’édifice est dans son état quasiment d’origine, avec notamment "le grand degré", la "chambre haute qui est dans le pavillon qui est sur le grand degré", la "galerie qui a vue sur le grand parterre et sur le bois".
Léonard III d’Essenault décède sans descendance directe ; le tiers du château d’Issan est alors dévolu à Pétronille d’Essenault de Saint-Romain, mariée à Joseph de Castelnau, conseiller au parlement de Bordeaux. Dès lors, le domaine est divisé entre deux lignages : les Castelnau d’Essenault et les Foix Candale. Les tractations se poursuivent au cours du 18e siècle pour administrer cette co-seigneurie et organiser la cohabitation. Depuis le partage de 1729, le château a subi quelques aménagements afin de rendre indépendante chacune des deux parties et de créer des pièces supplémentaires, l’opération la plus notable étant le recoupement de la galerie par une cloison. Mais c’est l’aile ouest qui paraît avoir subi le plus de modifications.
À la Révolution, Léonard Antoine de Castelnau d’Essenault et François Henri de Foix Candale émigrent et voient leurs biens séquestrés. Les deux familles parviennent à récupérer leurs biens à l’issue de ces années troublées. Toutefois, les successions qui interviennent n’améliorent pas leur situation financière. Léonard Antoine de Castelnau d’Essenault meurt à Paris le 4 août 1821, tandis que François Henry de Foix Candale décède le 6 février 1822 en son château de Candalle à Doazit. L’un et l’autre ayant contracté de nombreuses dettes, leurs héritiers se voient contraints de vendre une partie de leurs biens.
Quelques années après la Révolution, le domaine d’Issan est réuni en deux temps par Jean-Baptiste Joseph Marie Justin Duluc (1788-1863). Le 24 juin 1824, il achète tout d’abord la part des sœurs de Foix Candale, soit un peu plus de 45 ha dont 22 ha de vignes pour la somme de 113 000 francs. Alors que l’autre partie du château demeure entre les mains de la famille Castelnau d’Essenault, Justin Duluc engage sans attendre des travaux confiés aux architectes Hyacinthe Laclotte (1766-1828) et Raymond Rieutord. Il s’agit de construire un bâtiment de service dans la cour sud et d’aménager une clôture avec claire-voie et portails d’entrée. Ces projets sont sans doute ajournés, tandis que l’année suivante Justin Duluc complète son acquisition avec celle des biens des Castelnau d’Essenault (74 ha 59 a et 69 ca), lors d’une vente judiciaire le 2 juillet 1825, pour la somme de 260 000 francs. En 1835, le « château de Candalle appartenant à Mr Duluc » figure dans l’Album vignicole publié par Gustave de Galard, faisant ainsi partie des plus belles propriétés du Médoc. Des modifications sont apportées au château, notamment sur la façade sud où la porte d'accès est remaniée ; de cette époque date peut-être également l'arasement du pavillon à l'impériale qui coiffait la cage d'escalier. Entre 1826 et 1851, l’aile ouest du château a manifestement été amputée et reconstruite. Cette partie est-elle en mauvais état au point de devoir être remaniée ? Y a-t-il eu un incendie ? Ce qui est certain, c’est que cette reconstruction est réalisée dans le respect de l’architecture d’origine avec la volonté de conserver une unité stylistique. Justin Duluc remanie aussi très certainement le châtelet d’entrée : en 1851, "l’impériale" mentionnée dans le partage du début du 18e siècle a été remplacée par "une terrasse entourée d’un parapet en pierres qui en forme le couronnement". Enfin, on lui doit probablement le déplacement du portail monumental initialement situé au nord, en bordure du chemin menant au port, qui se trouve aujourd'hui à l'ouest, isolé dans les vignes.
Dès 1847, Justin Duluc, confronté à des difficultés financières, cherche à vendre la propriété. En 1851, il est contraint à la vente judiciaire : le château est saisi en juin-juillet 1850 et acheté par le négociant Charles Gaston Joachim Blanchy. Le domaine compte alors 96 hectares dont 40 hectares de vigne. Charles Blanchy, qui meurt le 28 mai 1853, n’en profite que peu de temps et n’assiste pas à la consécration d’Issan comme troisième cru dans le classement des vins de 1855. Ses héritiers font dresser un Atlas du domaine en 1856, puis se partagent ses biens lors d’une vente par licitation, le 26 mars 1859.
Quelques années plus tard, en 1866, le domaine est vendu à Gustave Emmanuel Roy (1823-1912). Négociant parisien, il est à la tête de l’entreprise familiale « Gustave Roy et Cie ». C’est avec ses beaux-frères, Casimir et Georges Berger, qu’il prospecte dans le Médoc à la recherche d’une propriété viticole dans laquelle investir. Il a l’occasion de visiter Issan et en fait l’acquisition pour la somme de 490 000 francs. Casimir Berger achète quant à lui la propriété de Brane-Cantenac. En quelques années, Gustave Emmanuel Roy modernise Issan, le transformant en un domaine modèle. Il engage des travaux dans le château pour pouvoir y habiter. Il fait surtout intervenir l'architecte Ernest Minvielle pour construire de nouveaux bâtiments viticoles. La production de vin est alors florissante et le domaine se compose de 96 ha dont 42 en vignes.
Dans un contexte d’effondrement des revenus des domaines viticoles, Gustave Roy crée en 1906 la Société viticole du château d’Issan, à laquelle il associe son fils Ferdinand. Il décède le 20 décembre 1912. En 1920, le domaine est acquis par la Société Anonyme Immobilière des Grands Crus Classés de France, puis le 1er avril 1925, la Société civile agricole du Château d’Issan est constituée par Émile Grange, ingénieur agronome, et sa fille Anne Marie. En juillet 1945, la famille Grange cède le domaine à Emmanuel Cruse dont les héritiers sont encore propriétaires de nos jours.
Le château d'Issan a fait l'objet d'une étude monographique publiée en 2019 (voir bibliographie), dont les éléments ci-dessus sont issus. L'histoire et l'analyse du château y sont développées. Le château d'Issan est un parfait exemple d'une "maison aux champs" commandant un domaine viticole, bâtie au début du 17e siècle pour un conseiller au parlement de Bordeaux.
